Okolo existencie svätého Valentína ako patróna milencov sú ale niektoré nevyjasnené otázky. Boli mučeníci tohto mena dvaja či išlo len o jednu osobu? Tiež legendy späté s týmto svätcom sa prelínajú. Podľa jednej z nich bol rímsky kňaz Valentín 14. februára 269 sťatý za tajné sobášenie milencov.
Dnes je svetovým fenoménom, hoci len málokto tuší, kým v skutočnosti bol. Niektorí historici sa sporia: bol Valentín kňazom v Ríme či biskupom v dnešnom talianskom Terni. Je tiež otázkou, čím presne si vyslúžil svoje mučeníctvo. Keď v roku 496 pápež Gelasius I. prvýkrát stanovil uctievanie Valentína k dátumu 14. februára, povedal, že patrí medzi tých, „ktorých mená sú právom uctievané, ale ich činy pozná iba Boh.“ Dnes je Valentín chápaný aj ako patrón mládeže a šťastného sobáša.
Rôzne povesti s ním späté vznikli tiež až oveľa neskôr po jeho údajnom úmrtí (uvádzajú sa aj roky 270 alebo 273). Kňaz mal prísť do Ríma za vlády cisára Marka Aurélia Claudia zvaného Germanicus (268 až 270), v čase, keď boli kresťania kruto prenasledovaní. Dôvody jeho popravy vysvetľujú dve verzie. Podľa jednej z nich mal prísť o život preto, že proti vôli cisára tajne oddával milencov. Germanicus totiž zrušil manželstvo, pretože ženatých mužov nepovažoval za dobrých bojovníkov.
Ďalšia z legiend popisuje Valentína ako cnostného a múdreho mnícha, ktorý požíval úcty aj medzi nekresťanmi. Nakoniec si ho k sebe pozval aj samotný cisár, ktorý nariadil prefektovi, aby ho pri sebe ubytoval. Tam sa Valentín stretol s krásnou, ale nevidiacou dcérou prefekta, ktorý ho požiadal, aby sa pomodlil za jej zrak. Valentín tak urobil a dievčaťu, do ktorého sa zamiloval, sa zrak mal vrátiť. Legenda o zázračnom uzdravení sa rýchlo rozniesla medzi ľud, ale rozhnevala pohanov. Tí odmietli v zázrak uveriť, vtrhli do domu a Valentína za mestom sťali.
Niektorí historici si zas myslia, že deň svätého Valentína má pohanský pôvod a nie je ničím iným ako kresťanskou podobou starorímskych luperkálií. To bol sviatok na počesť fauna Luperka, ochrancu stád pred vlkmi, ktorý sa slávil v polovici februára. Mladí ľudia sa v ten deň spájali do párov na základe žrebu. Tí, ktorých žreb spojil, si potom museli byť počas celej luperkálie verní. Zvyk sa preniesol do stredoveku a bol dodržiavaný predovšetkým v Anglicku a Škótsku.
Sviatok zamilovaných sa postupne rozšíril aj do ďalších krajín, valentínskou veľmocou sa po prvej svetovej vojne stali USA.
Valentín je z pohľadu obchodníkov hneď po Vianociach najziskovejším sviatkom na celom svete. Má však aj svojich kritikov, ktorí ho vnímajú iba ako komerčnú záležitosť.
Prvé pergamenové „valentínky“ sa zrejme objavili už v 10. storočí a podľa niektorých výkladov to boli prvé pohľadnice s blahoželaním v histórii. Najstaršiu známu pohľadnicu s valentínkou v podobe milostnej básne potom údajne napísal v roku 1415 vojvoda Charles Orleánsky svojej žene z väzenia v londýnskom Toweri.
Najstaršia dochovaná valentínka, ktorá je uložená v Britskej knižnici v Londýne, je vlastne milostný list, ktorý 14. februára 1477 zaslala istá Margery Brewsová svojmu snúbencovi a „milovanému Valentínovi“ Johnovi Paston.
Svätému Valentínovi je zasvätených mnoho kostolov v európskych krajinách (v Taliansku, Nemecku, Rakúsku, Poľsku alebo Veľkej Británii), ktoré uctievajú jeho najrôznejšie relikvie. Medializovaný bol tiež ostatok (lopatka), ktorý sa nachádza v relikviári v pražskej Bazilike svätého Petra a Pavla na Vyšehrade. Nie je pritom známe, ako sa kosť do Čiech dostala. Nemožno vylúčiť, že ju získal niektorý z profesionálnych „nákupcov“, ktorých po Európe rozposielal veľký zberateľ ostatkov – cisár Karol IV.